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全天计划上海有机所等在二氟卡宾化学研究中取得进展

2018-05-08 15:48

  二氟卡宾是一种活跃的反映两头体,可实现多种化学反映,如X-H键(X=O,N,S等)的插入反映、重键的[2+1]环加成等。寻找高效二氟卡宾试剂、发觉新鲜二氟卡宾反映是无机氟化学的主要研究标的目的之一。

  上世纪六十年代,S. A. Fuqua和D. J. Burton等实现了醛、酮的Wittig二氟烯基化(ClCF2CO2Na+Ph3P+RCHO→RCH=CF2),但反映机理不明白。中国科学院上海无机化学研究所无机氟化学院重点尝试室肖吉昌课题组通过对该反映的深切研究,初次合成出其环节反映两头体——二氟乙酸鏻内盐(Ph3P+CF2CO2-, PDFA),证明了该反映机理,并实现这一反映两头体的公斤级制备。聚富彩票网研究发觉,Ph3P+CF2CO2-能够作为Wittig型二氟烯基化试剂,也能成为高效的二氟卡宾试剂。好盈彩票与以往大都二氟卡宾试剂分歧的是:不需要外加任何添加剂或碱,Ph3P+CF2CO2-在暖和加热前提下即可释放二氟卡宾。

  一般认为,三氟甲硫基负离子(CF3S-)可由三氟甲基负离子(CF3-)与硫反映获得,而三氟甲基负离子(CF3-)能从二氟卡宾(:CF2)与氟离子(F-)反映生成。课题组发觉,由Ph3P+CF2CO2-发生的二氟卡宾确实能与氟离子和硫反映,实现卤代烷的三氟甲硫基化。因为该反映无需任何过渡金属、J8彩票线路检测网反映速度很快(5分钟),科研人员与美国哈佛医学院梁欢课题组合作,北京赛车pk10投注网站将该策略使用于18F标识表记标帜的三氟甲硫基化。进一步机理研究表白,从二氟卡宾到三氟甲硫基负离子的转化并非履历上述遍及认为的过程,而是二氟卡宾先与硫反映生成硫代氟光气(S=CF2),天空彩票与你同行然后再连系氟离子构成三氟甲硫基负离子,如许发生的三氟甲硫基负离子能够很好地实现α-溴代羰基化合物的三氟甲硫基化,也同样成长成一种高效的18F标识表记标帜方式。因为18F标识表记标帜的诊断试剂是PET(正电子发射断层扫描)手艺的焦点与根本,Ph3P+CF2CO2-——这一新的二氟卡宾试剂及其反映在PET医学影像诊断试剂的研究与开辟中有潜在的使用前景。

  上述反映展示了二氟卡宾能够成为一种制备硫代氟光气(S=CF2)的适用方式。虽然硫代氟光气具有奇特的反映机能,但因为其制备坚苦、沸点低、毒性高档错误谬误,不断未能实现普遍使用。在上述研究根本上,进一步研究了硫代氟光气的反映。研究发觉硫代氟光气能够与分歧布局的胺发生反映,别离获得硫代氟甲酰胺(可进一步转化为三氟甲基胺)、异硫氰和二氟甲硫基代替的芬芳杂环。反映暖和高效,硫代氟光气不需分手、在反映系统中敏捷转化,北京快乐8投注平台无效避免了硫代氟光气制备、存储和运输中潜在的危险和未便。该反映能够高效建立含二氟甲硫基的芳杂环,相较于该类分子的已有合成方式具有较着劣势,无望用于含氟药物的研究开辟。

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